Czarna komedia o pisarzu pogrążonym w kryzysie twórczym i osobistym. Granica między fikcją a rzeczywistością zaczyna się zacierać, gdy bohater musi zmierzyć się z konsekwencjami własnej twórczości. 

Harry Block to nowojorski pisarz przeżywający głęboki kryzys twórczy i życiowy. W swoich książkach bez skrupułów wykorzystuje szczegóły relacji z byłymi żonami, kochankami i przyjaciółmi, co prowadzi do konfliktów i osamotnienia. Podczas podróży na uczelnię, która ma uhonorować go nagrodą literacką, Harry konfrontuje się z ludźmi ze swojej przeszłości oraz z postaciami wyjętymi wprost z własnych opowiadań. Film łączy realistyczną narrację z elementami groteski i autoironii. Przejrzeć Harry’ego to autorski film Woody’ego Allena z 1997 roku, w którym reżyser występuje także w roli głównej.