Allie i Joe tworzą szczęśliwy związek w nowojorskiej dzielnicy Sunnyside. Ona wykłada biologię, on jest mówcą i mentorem pracującym ze startupami. Jednak nie wszyscy cieszą się ich szczęściem.

W scenach pozornie sielankowego ślubu okazuje się, że spośród zaproszonych nie pojawili się wszyscy członkowie rodzin – rzecz w tym, że Allie i Joe to para transpłciowa. W pełnometrażowym debiucie dokumentalnym Matyldy Kawki odkrywamy źródła braku akceptacji dla ich związku i tożsamości oraz bariery systemowe, z jakimi zmagają się w codziennym życiu. Ale w pierwszej kolejności My Sunnyside jest opowieścią o wielkim uczuciu dwojga zwykłych ludzi, którzy poznali się przez aplikację randkową, zakochali od pierwszego wejrzenia i chcą spędzić ze sobą resztę życia. Kamera Kawki towarzyszy im przez siedem lat, podglądając momenty przełomowe i te zupełnie zwyczajne – realia codziennej pracy, proces tranzycji, rozmowy z rodziną i przyjaciółmi, wizyty w urzędach. Wyczulony na najmniejsze gesty i słowa dokument oferuje wgląd w społeczne wyzwania stojące przed queerowymi związkami, a przy okazji obnaża trudniej dostrzegalne, ale oddziałujące w relacjach międzyludzkich normy genderowe.